Actrița și cântăreața din Bronx a început să se întâlnească cu rapperul și producătorul în 1999. La acea vreme, P. Diddy era deja o figură influentă la Hollywood, iar cariera lui Jennifer Lopez lua avânt rapid. Lopez era o prezență constantă la evenimentele fastuoase ale lui Combs, inclusiv la infamele sale petreceri dedicate albilor.
Relația lor a fost tumultoasă, iar în 2001, vedetele s-au despărțit în sfârșit. Lopez a recunoscut că despărțirea s-a datorat infidelităților constante ale lui Combs. Ani mai târziu, Sean a șocat-o pe vedeta din *Maid in Manhattan* când a mărturisit că avea un motiv anume pentru care se întâlnea cu J. Lo. S-a dovedit că voia să o facă geloasă pe fosta lui iubită, Kim Porter.
Potrivit spuselor lui Diddy, acesta credea că interpreta piesei „On the Floor” era partenerul perfect pentru el. Amândoi erau cunoscători ai presei, de succes și bogați. Cu toate acestea, la acea vreme, încă avea sentimente pentru Porter. „M-am gândit: «Voi încerca să o cuceresc pe Jennifer, sperând că Kim va vedea că vorbesc serios și se va întoarce la mine»”, a explicat muzicianul. Kim a recunoscut ulterior că era foarte conștientă de sentimentele lui P. Diddy pentru ea, chiar și atunci când era cu o altă femeie. „Știam ce se întâmplă cu adevărat. El era încă îndrăgostit de mine”, a spus modelul și actrița.
Combs și Porter au început să se întâlnească în 1994. Muzicianul l-a adoptat pe fiul lui Porter, Quincy, din căsătoria acesteia cu cântărețul Al B. Sure! (Albert Brown). Quincy are acum 33 de ani. Sean și Kim s-au despărțit și s-au împăcat de mai multe ori. În 2003, după despărțirea lui de J. Lo, s-au împăcat. Au trăit împreună încă patru ani înainte de a se separa definitiv în 2007.
Cuplul are trei copii împreună: un fiu, Christian, în vârstă de 26 de ani, și două fiice gemene, Jessie și D’Lila, în vârstă de 17 ani. Kim Porter, vedeta serialului *Single Ladies*, a decedat pe 15 noiembrie 2018, la vârsta de 47 de ani. Pneumonia a fost invocată drept cauză a morții. Cu toate acestea, există o teorie a conspirației la Hollywood care sugerează că Combs ar fi putut avea un rol în moartea mamei copiilor săi, deoarece aceasta plănuia să scrie memorii despre el.
O declarație oficială împotriva deținătorului triplu premiu Grammy a fost depusă de fosta sa iubită, Cassandra „Cassie” Ventura. Cu toate acestea, rapperul a reușit să rezolve scandalul într-o singură zi. Ulterior, a apărut o înregistrare de pe holul hotelului, care îl arăta pe Combs atacând-o brutal pe Cassie și trăgând-o de păr înapoi în camera ei de hotel. Muzicianul și-a cerut ulterior scuze publice.
Domnișoara Ventura și-a exprimat recunoștința pentru sprijinul primit și a îndemnat oamenii să creadă victimele violenței domestice de prima dată când își exprimă opiniile. Cassie a depus o altă plângere împotriva lui P. Diddy după ce agenții FBI au efectuat percheziții la domiciliile sale din Los Angeles și Miami în martie. În prezent, Combs este arestat, fiind acuzat de viol, trafic de persoane în scop sexual și alte infracțiuni. Peste 120 de presupuse victime sunt implicate în acest caz.
